Associació d'Amics de la Costera (Xàtiva), 1997
E assetjà lo dit lloc de Montesa, e tenc-lo en tal manera assetjat, e tant, tro que hac lo dit lloc, que es reteren a ell. E pus lo dit lloc de Montesa fo retut, tots los llocs qui es foren alçats se reteren». La importància estratègica del castell de Montesa queda reflectida en aquest fragment de la Crònica de Ramon Muntaner: va ser menester conquistar-lo als àrabs abans d'emprendre el setge al de Xàtiva. Jaume I aconseguirà el castell xativí després de pactar amb l'alcaid el lliurament de la fortalesa a canvi dels Castells de Montesa i Vallada.
Posteriorment, les constants revoltes sarraïnes, en les quals participaria el cèlebre al-Azraq, compel·liran el rei Pere a assetjar de nou el castell de Montesa, i en guanyar-lo el donarà a Bernat de Bellvís, el qual atorgarà carta de població el 1289.
El 1319 Jaume II dona el castell i la vila al nou orde militar de Santa Maria de Montesa, orde que s'havia creat l'any anterior a conseqüència de la supressió del del Temple. S'estén la seua influència per tota la corona d'Aragó: participa destacadament contra la Unió, en les guerres contra Castella i en activitats militars i diplomàtiques en els dominis de la corona al Mediterrani Occidental (Sicília, Sardenya, Còrsega, Nàpols). Durant el regnat de Martí I s'integra en l'orde de Montesa la de Sant Jordi d'Alfama. Arran d'això, l'antiga creu negra floronada serà substituïda per la plana i roja de Sant Jordi. A partir de la incorporació a la corona (1587), l'orde entra en període de crisi, que culminarà amb el desastre del terratrèmol de 1748. Actualment, l'orde de Montesa és una associació de caràcter merament civil, encaminant les seues actuacions a la conservació i l'estudi del patrimoni i de la història que va representar dins la corona catalano-aragonesa.
Durant la guerra de Successió, diu el botànic Cavanilles que Montesa «sostuvo con valor i lealtad el partido de Felipe V y por esto la quemaron y asolaron los contrarios». Tanmateix, la devastació vindria quaranta anys després, amb el fatídic terratrèmol. Heus ací el report que en fa el mateix Cavanilles: «Un sábado, que fué el dia 23 de marzo de 1748 despues de repetidas y furiosas lluvias á las seis y quarto de la mañana temblo el monte, siento las vibraciones de norte a sur; continuaron estas por algunos segundos, se desplomaron las paredes, cayeron los techos y se levantó una espesa nube de polvo, que anunció la desgracia a los pueblos vecinos».